En el puerto del Pico se puede ver una calzada romana, de las mejor conservadas de España, de tres kilómetros de enlosado salvando el desnivel de casi 400 metros entre Cuevas del Valle  y el Puerto del Pico. 

Aunque la calzada romana del Puerto del Pico es de origen romano, no era una de las vías principales del imperio. Aunque es probablemente una de las mejor conservadas de España. 

La Calzada Romana del Puerto del Pico tiene un enorme valor histórico, durante siglos fue la única vía de comunicación entre las dos mesetas, las tierras llanas de la Meseta Norte con las tierras del Valle del Tiétar.

Utilizada posiblemente por los vettones (pobladores prerromanos del centro peninsular) para comunicar las dos submesetas, como calzada romana servía para conectar la fortaleza de Abula con el eje vial Emerita Augusta -Complutum Caesaragusta a la altura de Caesarobriga.

Fue después ruta de la trashumancia pese a las dificultades que entraña realizar a pie y durante dos semanas los entre 250 y 300 kilómetros del trayecto que separa las comunidades extremeña y castellano-manchega de la provincia de Ávila.

Entre el 10 y el 25 de junio es cuando se produce el regreso a los agostaderos, mientras que en noviembre se realiza la
trashumancia en sentido inverso, hacia tierras más cálidas, para pasar el invierno.